Andy Fisher sta tornando nella sua città natale per la sua carriera. Non per la sorellina del suo migliore amico, anche se la chimica tra loro è molto forte. Dopotutto, lui ha una reputazione – guadagnata o meno – che rende completamente fuori discussione la possibilità di perseguire qualcosa di reale con lei. Non solo verrebbe preso a calci nel sedere, ma rischierebbe di perdere l’unica famiglia che abbia mai conosciuto.
Nonostante i fratelli maggiori iperprotettivi che la ostacolano, Kat Carlson ha sempre desiderato ciò che non può avere, e questa volta si tratta di Andy. Quando Kat si rivolge a lui per la serie di compiti che il testamento del defunto padre prevede che lei debba svolgere per ricevere l’eredità, Andy sa che è una pessima idea offrirsi di aiutarla. Ma questo non significa che non…
Lavorare con Kat per completare la sua lista di cose da fare complica la loro già incasinata situazione. E quando l’ultimo compito viene portato a termine, il loro accordo di separarsi per sempre sembra improvvisamente il compito più difficile di tutti.