Theo Berenson vuole solo essere lasciato in pace nei suoi doveri di custode. Ma quando il nuovo e allegro insegnante di prima elementare ha bisogno di aiuto per spostare alcuni mobili, la domenica dopo il Ringraziamento, è costretto a fare qualcosa che detesta: aiutare gli altri. Come se non bastasse, nel giro di poche settimane arriveranno i suoi genitori invadenti per festeggiare Hanukkah e ha detto loro di avere un fidanzato. Solo che non è così. Chi mai vorrebbe uscire con un sciocco come Theo?
Lavorando insieme, questi due opposti scoprono che potrebbero aiutarsi a vicenda. Accettano di fingere di essere fidanzati e mentre si esercitano per i loro prossimi eventi la loro amicizia prende una piega inaspettata. Ma quando tutte le loro commedie iniziano a sembrare un po’ troppo reali e il passato di entrambi torna a tormentarli, riusciranno a portare a termine la farsa natalizia definitiva?